El origen de Oropesa en la Historia es tan confuso como remoto. Lo que si es cierto, es que el factor determinante de su desarrollo lo constituye la ubicación geográfica de la zona, situada entre la sierra de Gredos y el río Tajo, dominando amplias extensiones de terreno y los pasos naturales entre dos mesetas y entre Castilla y Extremadura.

En ciertas ocasiones, se ha relacionado la fundación de Oropesa con la antigua mitología. Así, por ejemplo, se habla de que en 1716 a. C., el capitán griego Oróspedo Aránculo bajó con los ejércitos de Hércules desde Ávila a Trujillo, fundado a su paso la ciudad de Oróspeda  y en otra leyenda se habla de las palabras oro y pedsa que podrían significar “pie de montaña”, ya que sus pobladores se asentarían en la llanura, no en la montaña; también se dice que entre los siglos IV y III a. C., se asentaron los vetones y construyeron ya sobre la montaña una torre de observación llamada otobesa, para su defensa frente a las hordas romanas que posteriormente les someterían en el siglo I a. C., construyendo éstos una muralla alrededor de dicha torre.

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